Dr. Geoffrey Heber
Обзор исследований по проникновению витамина С и его производных.
Часть I. Биодоступность аскорбиновой кислоты и ее производных.

L-аскорбиновая кислота – популярный косметический ингредиент, имеющий давнюю историю клинического использования. Однако рассуждать о механизмах действия витамина С возможно лишь в том случае, когда Вы уверены в том, что молекулы аскорбиновой кислоты достигают своей мишени, сохраняя при этом свою биологическую активность.


Вит. С – гидрофильное соединение, т.е. можно предположить, что она сама по себе будет плохо проходить сквозь барьерные структуры рогового слоя. Однако, во многих исследованиях идет речь о том, что после нанесения аскорбиновой кислоты на кожу, через некоторое время, ее внутрикожный уровень существенно возрастает.

Что же оказывает влияние на пенетрацию вит. С?

• Прежде всего, основа препарата. Например, если это водный раствор, то его рН должен быть ниже, чем константа ионизации аскорбиновой кислоты (рКа 4,2) – что позволит уменшить плотность заряда на молекуле (известно, что заряженные молекулы через роговой слой проникают гораздо хуже нейтральных).
В эксперименте на коже свиньи показано, что при соблюдении данного условия, в результате повторных нанесений на кожу в течение трех дней 20% р-ра аскорбиновой кислоты, содержание витамина в коже повысилось в 20 раз. А через 4 дня после прекращения аппликации - уровень витамина С – снижался вполовину.

Антиоксидантный потенциал витамина С – является крайне чувствительным параметром.

Процесс окисления в водных растворах ускоряет нагревание, повышение уровня рН, наличие растворенного кислорода и ионов металлов в каталитической концентрации. Данная окислительная деградация сопровождается пожелтением приготовленного раствора. Для предотвращиния этого, используют специальную упаковку, инкапсулируют кислоту, уменьшают рН, минимизируют водную фазу, включают в рецептуру другие антиоксиданты.

Одним из способов стабилизации аскорбиновой кислоты является ее химическая модификация. В настоящее время, в косметике используют разнообразные прозиводные вит.С, которые не всегда равнозначны чистой форме аскорбиновой кислоты.
Рассмотрим некоторые из них.

Соли - аскорбилфосфат натрия и магния.


Стабильны при рН близких к 7. Включение фосфатной группы во вторую позицию кольца молекулы аскорбиновой кислоты защищает ее от окисления, однако при этом соли утрачивают свою антиоксидантную активность.
Считается, что в коже, затем, под действием клеточного фермента щелочная фосфатаза – соль может вновь превратиться в аскорбиновую кислоту. Однако, существует еще одно большое препятствие – благодаря высокой плотности заряда, подобные соли - проникают в кожу еще хуже чистой аскорбиновой кислоты.

Вторая альтернатива – несолевые производные аскорбиновой кислоты – аскорбилпальмитат, аскорбилгликозид и тетра-изопальмитоиласкорбат.

Все эти соли в той или иной степени стабильней чистого вит.С и более того, с технологической точки зрения, их легче включать в рецептуру.

Среди данных производных Аскорбил пальмитат является наименее стабильным, так как углерод модифицирован в 6 позиции – и это не защищает его молекулу от окислительной деградации.


Считается, что присоединив к молекуле аскорбиновой кислоты жирорастворимую группу, тем самым увеличивается вероятность ее проникновения в роговой слой, и как следствие, увеличение накопления аскорбиновой кислоты в роговом слое.
Однако, в некоторых работах, было показано, что это не так: аппликация аскорбил пальмитата не вызвала увеличения в коже аскорбиновой кислоты. Обьясняется это тем, что в коже процесс конверсии аскорбилпальмитата в аскорбиновую кислоту лимитирован.

Аскорбилгликозид подвергается другому типу метаболизма – в коже происходит его гидролиз с участием фермента α-гликозилазы, поэтому можно ожидать более оптимистичных результатов.

Но, данные эксперименты проводились исключительно ин витро, в клеточных культурах, либо на моделях кожи. Что же касается экспериментов ин виво, до настоящего времени, не удалось четко определить уровень проникновения и конверсии данных модифицированных производных аскорбиновой кислоты в режиме реального времени.

Следующим производным аскорбиновой кислоты, встречающимся в косметических рецептурах, являтется тетра-изопальмитоиласкорбат.
У него четыре остатка изопальмитиновой кислоты присоединены эфирной связью к атомам углерода в положениях 2,3,5,6. При нанесении на кожу, данная модификация аскорбиновой кислоты показывает классические физиологические эффекты, присущие вит. С.
Это позволило предположить, что данное производное может превращаться в коже в аскорбиновую кислоту. Однако, согласно сведений поставщиков данного ингредиента, в эксперименте на кожных лоскутах обнаружено, что абсорбция данного соединения всего лишь в 4 раза выше, нежели у плохо проникающего аскорбилфосфата магния.